Соединённые Штаты, 1960-е годы. В сердце событий — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», чьи офисы на легендарной Медисон-авеню становятся ареной борьбы амбиций, таланта и власти. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз убеждения и скрытых маневров, постоянно балансирует на грани успеха и риска, защищая своё влияние в мире, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами агентства разворачивается не менее напряжённая драма — личная жизнь Дрейпера и его коллег переплетается с масштабными переменами в Америке. На фоне культурных потрясений и социальных сдвигов герои ищут своё место, разрываясь между профессиональными достижениями и поиском смысла за пределами офиса.